Nama Sentiling Night Market sebenarnya baru familiar diguakan mulai tahun 2014, meski acara tersebut sudah dihelat sejak 2012 dengan kemasan Festival Kota Lama Semarang. Saat itu tema Festival Kota Lama 2014 adalah Merayakan Semarang, yang sekaligus untuk memperingati sebuah perhelatan akbar di era kolonial Belanda bernama Koloniale Tentoonstelling.
Tahun 2014 itu tepat 100 tahun pemerintahan Hindia Belanda mengadakan Tentoonstelling, di Kota Semarang, Jawa Tengah. Perhelatan akbar yang digelar pertama tahun 1914 tersebut merupakan pameran berskala Internasional terbesar pada tahunnya yang diikuti oleh beberapa negara seperti China, Australia, dan negara besar lainnya.
Dalam acara ini diadakan juga pertandingan sepak bola internasional yang pertama, sehingga pameran ini menjadi bagian penting dari sejarah persepakbolaan Indonesia. Tak dapat dipungkiri jika dengan adanya Tentoonstelling ini telah menjadikan kota Semarang menjadi mendunia. Koloniale Tentoonstelling, oleh penduduk pribumi saat itu disebut Pasar Malam Sentiling. Momen itu menjadi salah satu bukti bahwa Semarang pernah menjadi kota yang penting pada masa kepemimpinan Hindia Belanda.
Di Event Festival Kota Lama 2017, Sentiling Night Market akan menghadirkan bazar kuliner, UMKM dan hotel yang ikut mendukung acara ini dengan nuansa Tempoe Doeloe.
